Synteza kwasu 1,1'-ferrocenodikarboksylowego

Wprowadzenie

Ferrocen jest jonem żelazowym umieszczonym między dwoma górnymi i dolnymi pierścieniami. Ze względu na aromatyczność pierścienia połączenie z jonami żelaza tworzy stabilną strukturę warstwową. Ta stabilna struktura różni się od innych związków metaloorganicznych, głównie tym, że jest bardziej stabilna, a jony metali nie są odsłonięte, a jonowość nie jest silna. Żelazo żelazowe warstwowe ferrocenu jest łatwo utleniane do żelaza żelaza, które ma silne właściwości elektrochemiczne i ma wiele niezastąpionych właściwości i jasnych perspektyw zastosowania w modyfikacji elektrod i elektrochemii.

Ferrocen jest stosunkowo trudny do syntezy, a koszt produkcji przemysłowej jest wysoki. Jednak warunki syntezy jego pochodnych są szczególne i surowe, co powoduje niezwykle wysokie koszty produkcji przemysłowej i trudności w produkcji masowej. Jeszcze trudniej jest poprawić czystość. Przygotowanie pochodnych ferrocenu jest trudne i kosztowne.

SyntezaCAS 1293-87-4 KWAS 1,1'-ŻELAZOCENODIKARBOKSYLOWY

1) Surowy kwas dikarboksylowy 1,1'-ferrocenu.

Produkt docelowy 1,1'-ferrocenowego kwasu dikarboksylowego otrzymuje się przez utlenianie 1,1'-diacetylowego ferrocenu. Rozgałęziona grupa acetylowa na ferrocen jest łatwo utleniana, a jej wytrzymałość jest powyżej średniej.

Utleniacz może być stosowany, ale biorąc pod uwagę, że dwuwartościowe jony żelaza w ferrocenach są łatwo utleniane, utleniacz nie powinien być zbyt silny i należy rozważyć oddzielenie produktu.

Na koniec jako utleniacz należy wybrać roztwór NaClO o umiarkowanej zdolności utleniania i łatwym oddzielaniu produktu.

W ciemnym stanie pewną ilość 1,1'-diacetyloferrocenu rozpuszczono w roztworze NaClO o ułamku masowym 10%, reagowano w temperaturze 50 °C przez 1 godz., podgrzewano do temperatury 95 °C, a następnie mieszano przez 1 godz. Po schłodzeniu dodano pewną ilość roztworu NaClO o ułamku masowym 10%, a mieszanie kontynuowano w określonej temperaturze, a roztwór produktu otrzymano po zakończeniu reakcji. Roztwór produktu przefiltrowano na gorąco, filtrat zakwaszono stężonym kwasem solnym do pH 1~2, utworzono dużą ilość żółtego osadu, a surowy produkt otrzymano po filtracji ssącej.

2) Rafinowany kwas dikarboksylowy 1,1'-ferrocenu. Powstały produkt umieszczono w zlewce i dodano odpowiednią ilość roztworu NaOH, aby rozpuścić produkt w jak największym stopniu.

Roztwór został przefiltrowany, stężony kwas solny został dodany do filtratu, aby wartość pH osiągnęła 1 ~ 2, a filtrat pojawił się żółty osad. Filtrat wlewano do wyparni obrotowej i odkurzano w celu odparowania obrotowego. Po odparowaniu do sucha został rozpuszczony w absolutnym etanolu i odparowany naturalnie. Po usunięciu etanolu absolutnego umieścić go w piecu do wyschnięcia w celu uzyskania rafinowanego kwasu dikarboksylowego 1,1'-ferrocenu.

Spektrum IR kwasu 1,1'-ferrocenodikarboksylowego

Konkluzja

W artykule zbadano utlenianie 1,1'-diacetyloferrocenu do syntezy 1,1'-ferrocenowego kwasu dikarboksylowego, temperaturę reakcji do syntezy oraz interakcję między 1,1'-diacetyloferrocenem a podchlorynem sodu. Zbadano stosunek molowy, a optymalna temperatura reakcji wynosiła 50 °C, a optymalny stosunek molowy wynosił 1:2,3. W pracy zoptymalizowano obróbkę końcową w celu uzyskania 1,1'-ferrocenowego kwasu dikarboksylowego o wyższej czystości, a produkt został potwierdzony jako produkt docelowy poprzez oznaczenie temperatury topnienia i podczerwieni.